Анна Чакветадзе родилась 5 марта 1987 года в Москве и начала заниматься теннисом в возрасте восьми лет. Джамбули, отец Анны, является бизнесменом, а её мать Наталья – домохозяйка. У теннисистки есть младший брат Роман. Перед началом активных занятий теннисом она ходила в музыкальную школу по классу фортепиано.
Чакветадзе начала тренироваться в московской Детской международной академии тенниса Шамиля Тарпищева. Первым наставником спортсменки был Виктор Павлов. Затем Анна сотрудничала с поляком Павлом Островским и экс-первой ракеткой мира, американкой Крис Эверт.
Профессиональную карьеру начала в 2003 году. За время выступлений выиграла восемь турниров WTA, заработав при этом $3,909,756 призовых.
Анна Чакветадзе с трофеем победительницы турнира “Банк Москвы Кубок Кремля”, 2006 год
В 2003 году Анна стала финалисткой юниорского Уимблдона, где в решающем поединке уступила бельгийке Кирстен Флипкенс.
Лучшим достижением Чакветадзе на турнирах “Большого шлема” стал выход в полуфинал US Open в 2007 году, где она проиграла своей соотечественнице Светлане Кузнецовой. В сентябре того же года Анна поднялась на пятое место в рейтинге WTA – самое высокое в своей карьере.
Чакветадзе регулярно выступала за сборную России в “Кубке Федерации”. В 2007 и 2008 годах вместе с командой теннисистка завоёвывала почётный трофей.
С 2008 года спортсменка по причине различных травм и заболеваний не могла постоянно показывать теннис высокого уровня и пропустила множество важных соревнований. Последним профессиональным турниром для Анны был Tashkent Open-2012 в Ташкенте, где она проиграла во втором раунде.
Также Чакветадзе активно участвует в общественной жизни. В декабре 2011 года она принимала участие в выборах в Государственную Думу, а с 2013 года выступает в роли телекомментатора, освещая матчи турниров “Большого шлема”.
В сентябре 2013 года Чакветадзе официально объявила о завершении профессиональной карьеры.
В 2008 году теннисистка окончила МГПУ, получив специальность психолога и педагога.
Своими хобби Анна называет футбол, чтение и шоппинг. Любимым писателем Чакветадзе является Борис Акунин, а лучшим фильмом она считает “Пролетая над гнездом кукушки” Милоша Формана.
В мае 2014 года Анна Чакветадзе вышла замуж за швейцарского банкира с украинским гражданством Павла. В сентябре 2018 года Анна стала матерью.
В сентябре 2014 года Анна основала собственную дизайнерскую компанию Ach Factory и выпустила первую коллекцию спортивной и повседневной одежды.
В декабре 2015 года в Москве прошёл детский турнир на призы Чакветадзе.
В 2016 году американское издание Forbes включило Чакветадзе в Топ-8 российских спортсменов, занимающихся наиболее интересными бизнес-проектами. В данный момент Анна выступает в роли спортивного аналитика и принимает участие в различных программах на радио и телевидении, а также занимается развитием собственной теннисной школы в Москве.